2017년, 비슷한 시기에 비슷한 사업을 시작한 17명이 한 모임에 모였다. 대부분 100억 이상의 투자를 받은 회사들이었고, 그중 내 회사가 가장 작았다. 우리는 분기마다 만나 매출을 비교하고 채용을 자랑했다. 6년이 지난 지금, 그 17명 중 살아남은 사람은 나 한 명이다. 일부는 회사를 내팽개치고 연락이 끊겼고, 일부는 그보다 더 나쁜 선택을 했다. 좋은 결말로 끝난 사람은 단…

3년 동안 7번 망했다. 학생 창업이라 부르기엔 진심이었고, 진심이라 부르기엔 결과가 처참했다. 그 3년이 끝날 무렵 통장 잔액은 100만 원 단위였고, 함께 시작한 동료의 절반은 떠나 있었다. 8번째 회사를 만들기 전, 나는 신과 한 가지 약속을 하기로 결심했다. “25세부터 35세까지 10년 동안 매일 14시간씩 일하면, 끝에 1조 원을 주십시오.” 신과 그런 약속을 했을 리는 없다….

5,038개의 같은 요청, 그리고 거절 창업 5년 차 어느 화요일 오후, 우리 팀은 사용자 게시판을 정리하고 있었다. 누적된 사용자 요청 중 같은 내용이 5,038건이었다. 모두 한 줄이었다. “애플워치를 지원해주세요.” 대부분의 회사는 이 요청을 받아들인다. 5,000명이 같은 말을 한다는 건 강력한 시그널이고, 개발 비용도 크지 않아 보였다. 그러나 우리 팀은 회의 끝에 거절을 결정했다. 이유는 단순했다….

추천을 부탁한 적도 없는데, 친구 5명을 데려온 고객 창업 4년 차 어느 화요일 저녁, 우리 고객 한 명에게 메시지가 왔다. “대표님, 제 친구 5명한테 우리 제품 추천했어요. 같이 쓰고 싶어서요.” 추천을 부탁한 적도 없었고, 추천 보상 프로그램도 없었다. 그 고객은 본인 시간을 들여, 본인 사회적 자본을 써서, 친구 5명을 우리 고객으로 만들어줬다. 그것도 본인이 먼저…

락다운 공지를 올린 날, 58가정의 답장 창업 2년 차, 우리 서비스는 동남아 한 국가에서 60가정의 자녀를 가르치고 있었다. 코로나 팬데믹이 시작되고 도시 전체가 락다운에 들어가던 어느 주말, 우리는 모든 가정에 서비스 중단 공지를 보냈다. “선생님이 댁으로 방문할 수 없는 상황이 되었습니다. 환불을 원하시는 분은 알려주세요.” 기다리던 답장이 하나둘 왔다. 그런데 예상과 정반대였다. 환불을 요청한 가정은…

세무사 사무실에서 한숨을 들은 그날 창업 1년 차 분기 말, 나는 첫 부가세 신고를 위해 세무사 사무실에 갔다. 1년 동안 모은 카드 영수증 박스 두 개를 들고 갔다. “이번엔 환급 좀 받겠다”는 기대를 안고. 세무사가 카드 내역을 30분쯤 훑어보더니, 천천히 안경을 벗으며 한숨을 쉬었다. “대표님, 이거 절반은 비용 처리가 안 됩니다.” 머리가 멍해졌다. 1년 동안…