공동창업자 분쟁을 겪고 떠난 창업자의 3년 복기

2년 전 나는 내가 공동창업한 회사를 떠났다. 대학 동기와 시작해 3년을 함께 일했고, 시드 라운드까지 마친 뒤였다. 떠난 이유를 한 문장으로 말하는 건 어렵다. “지분 갈등”도 있었고 “의사결정 방식 차이”도 있었지만, 지금 돌이켜보면 진짜 원인은 훨씬 앞에 있었다. 우리는 서로를 창업 파트너로 검증한 적이 없었다. 10년 친구라는 이유 하나로 3년을 달렸고, 결국 우정도 회사도 같이 잃었다.

하버드 비즈니스 스쿨의 Noam Wasserman 교수가 만 명의 창업자를 분석한 연구 결과가 있다. 고성장 스타트업의 약 65%가 공동창업자 간 갈등으로 실패한다. 제품도 아니고 시장도 아니고 자금도 아닌, 사람이 원인이다. 이 숫자를 창업 전에 알았다면 나는 다른 선택을 했을까. 아마 그래도 같은 실수를 했을 것이다. 데이터보다 내 친구가 훨씬 가까이 있었으니까.

오늘 글은 초기 팀빌딩을 다루는 원칙론이 아니다. 내가 공동창업자로서 무엇을 잘못했고, 떠날 때 무엇을 잃었고, 지금 다시 팀을 꾸린다면 무엇을 다르게 할지에 대한 복기다. 같은 길 위에 있는 창업자가 내 실수를 피해갈 수 있다면 이 글은 제 몫을 한 것이다.

1. “우리는 다를 줄 알았다” — 통계는 아는데 나는 예외라고 믿었다

창업 전 나와 공동창업자는 10년 친구였다. 대학 신입생 때부터 같이 과제하고, 같은 회사에서 신입사원 생활을 시작했다. 술자리에서 “언젠가 같이 창업하자”는 말을 셀 수 없이 나눴다. 실제로 창업을 결심한 밤, 우리는 “우리만큼은 절대 싸울 일 없다”고 서로에게 다짐했다. 이 문장 하나로 우리는 지분 합의서도, 역할 분담서도, 퇴사 시나리오도 작성하지 않았다.

Wasserman의 연구에는 이 심리에 대한 정확한 설명이 있다. 친구나 가족과 공동창업한 팀은 “방 안의 코끼리”(불편한 진실)에 대한 대화를 가장 회피하는 경향이 있다. 지분, 역할, 보상, 그리고 최악의 시나리오. 이 네 가지 주제는 감정을 건드린다. 10년 우정을 믿는 두 사람에게 “네가 회사를 떠날 때 지분은 어떻게 하지?”라는 질문은 우정에 대한 모욕처럼 느껴진다. 그래서 우리는 그 질문을 미뤘다. 미루고, 미루고, 회사가 시드 라운드를 클로징할 때까지 미뤘다.

또 하나의 연구 결과가 있다. 공동창업자 간 사회적 관계가 하나 추가될 때마다 이탈 확률이 30%씩 증가한다. 같은 학교, 같은 회사, 같은 취미, 같은 친구 그룹. 이 모든 것이 “우리는 잘 맞는다”는 착각을 만들지만, 통계적으로는 그 반대다. 공통분모가 많을수록 갈등 해결이 더 어렵다. 이견이 생겼을 때 “이 관계까지 깨질까 봐” 물러서는 일이 많아지기 때문이다. 물러선 사람은 속으로 상처를 쌓고, 결국 폭발하는 지점이 온다. 내 경우가 정확히 그랬다.

2. 우리가 미룬 네 가지 대화, 그리고 그것이 청구한 비용

창업 3년을 되짚어보면, 내가 떠나게 된 결정적 순간들은 모두 “처음에 제대로 얘기하지 않은 것”으로 거슬러 올라간다. 네 가지 대화가 있었다. 우리는 그 중 어느 하나도 제대로 하지 않았다.

대화 1: 지분 — “반반이 공평한 거잖아”

처음 우리는 지분을 50:50으로 나눴다. 이유는 단순했다. “같이 시작했으니까.” 그런데 현실은 달랐다. 공동창업자는 본업을 유지하면서 주말에만 합류했고, 나는 다니던 회사를 그만두고 풀타임으로 뛰어들었다. 1년 뒤에도 상황은 비슷했다. 2년 차에 이르러 그가 풀타임으로 합류했지만, 이미 1년간의 노력 격차는 지분에 반영되지 않은 채였다.

지분 50:50은 세계적으로 가장 흔하면서도 가장 위험한 선택이다. Wasserman이 연구에서 반복해 강조하는 지점이다. 동등 분배가 “공평”해 보이지만, 실제로는 기여도와 리스크의 차이를 무시한 설계다. 결국 누군가는 속으로 억울해한다. 이 억울함은 말하지 않아도 쌓인다. 내 경우가 그랬다. 1년 뒤 그가 합류했을 때 “이제부터라도 재설계하자”는 대화를 꺼냈어야 했지만, 나는 꺼내지 않았다. “이제 와서 그런 얘기를 하면 쪼잔해 보일까 봐.” 그 망설임의 대가가 2년 뒤 내 이탈이었다.

만약 다시 창업한다면 나는 반드시 동적 지분(Dynamic Equity Split)을 설계할 것이다. Mike Moyer의 Slicing Pie 모델처럼, 시간·자본·전문성 기여도에 따라 지분 비율이 변동되는 구조다. 한 번 고정된 50:50은 이후 어떤 기여도 불균형도 반영하지 못한다.

대화 2: 역할 — “둘 다 CEO 했으면 좋겠다”

두 번째 미룬 대화는 역할 분담이었다. 명함상으로 나는 Co-CEO, 그는 Co-CEO였다. 결국 아무도 최종 결정권자가 아니었다. 투자자 미팅에서 “의사결정은 어떻게 하세요?”라는 질문을 받을 때마다 우리는 “중요한 건 합의로 결정합니다”라고 답했다. 겉으로는 수평적이고 민주적이어 보였지만, 실제로는 의사결정이 계속 미뤄지는 구조였다.

이 문제는 작은 결정에서는 드러나지 않는다. “UI 색상 뭐로 할까”, “이번 주 회식 어디로 갈까” 수준은 합의로 빠르게 결정된다. 터지는 지점은 의견이 팽팽하게 갈리는 중요한 결정이다. 우리는 2년 차 말에 피벗(Pivot) 문제로 3주를 허비했다. 그는 “지금 방향을 고수하자”였고, 나는 “피벗해야 한다”였다. 둘 다 CEO였기 때문에 누구도 최종 결정을 내릴 권한이 없었다. 결국 이도 저도 아닌 절충안으로 갔고, 그 결정은 반년 뒤 매출 정체로 돌아왔다.

지금이라면 나는 “Tie-breaker”(최종 결정권자)를 처음부터 명시했을 것이다. 두 명이 동수 대립하는 순간을 대비해, 어떤 영역은 내가 최종, 어떤 영역은 상대가 최종이라는 권한 맵을 문서화했을 것이다. 제품·기술은 그, 영업·재무는 나, 이런 식으로. Co-CEO 구조를 굳이 써야 한다면, 영역별 거부권 + 영역별 최종권을 명확히 해야 한다. 애매함은 낭만이 아니라 비용이다.

대화 3: 돈 — “돈 얘기 나중에 해도 되잖아”

세 번째 미룬 대화는 보상 구조였다. 초기 9개월 무급 → 시드 이후 최저 급여 → 성장 이후 점진 인상. 이 경로에 대한 구체적 합의가 없었다. 시드 라운드를 받은 후 우리는 “이제 월 얼마씩 가져갈까”를 놓고 처음으로 진지한 논쟁을 벌였다. 그는 “최대한 오래 버티게 월 200만 원으로 하자”였고, 나는 “생활이 안 된다, 월 350은 가져가야 한다”였다.

이 논쟁 자체가 문제는 아니었다. 문제는 우리가 라이프스테이지가 다르다는 것을 창업 전에 고려하지 않았다는 점이었다. 나는 이미 결혼해서 아이가 있었고, 그는 독신이었다. 같은 200만 원이 우리에게 갖는 의미가 완전히 달랐다. 창업 전에 “너는 월 얼마로 몇 개월 버틸 수 있어?”라는 현실적 질문을 서로에게 하지 않은 대가가 이 시점에 청구된 것이다.

Wasserman의 연구에는 “공동창업자의 동기 호환성(Motivational Compatibility)을 반드시 확인하라”는 조언이 있다. 단순히 비전이 같은지가 아니라, “얼마나 오래 버틸 수 있는가”, “빠른 엑싯을 원하는가, 장기 성장을 원하는가”, “돈이 먼저인가 영향력이 먼저인가” 같은 질문들이다. 호환성이 있다고 성공이 보장되지는 않지만, 호환성이 없으면 실패는 거의 예약되어 있다.

대화 4: 끝 — “떠날 때 얘기는 왜 해?”

가장 치명적으로 미룬 대화는 “누군가 떠나면 어떻게 하지?”였다. 이 질문은 우정을 끊자는 말처럼 들렸다. 그래서 하지 않았다. 그리고 정확히 그 이유로 내가 떠날 때 지옥을 겪었다.

베스팅 조항이 없었기에 내 지분은 그대로 내 것이었다. 하지만 회사는 여전히 내 친구의 것이기도 했다. 나는 지분을 가진 채 회사와 무관해졌고, 그는 내 이름이 여전히 주주명부에 있는 회사를 혼자 이끌어야 했다. 양쪽 다 불편했다. 결국 다음 라운드 직전에 내 지분을 회사에 매각하는 형태로 정리했는데, 매각 가격 협상이 3개월을 끌었다. 우정이라는 전제가 깨진 상태에서 하는 돈 협상은 생각보다 훨씬 잔혹하다.

창업 3개월 안에 반드시 했어야 할 계약이 두 개 있다. 공동창업자 계약서(Founders’ Agreement)와 베스팅 조항이 포함된 주주간계약서(SHA)다. 여기에는 최소한 다음이 들어가야 한다.

• 각자의 지분과 베스팅 스케줄 (4년 베스팅 + 1년 클리프가 표준)
• 각자의 역할과 최종 의사결정 영역
• 풀타임 합류 시점과 초기 보상 구조
• 이탈(Departure) 시나리오: Good Leaver vs Bad Leaver 구분 및 지분 회수 조건
• 경업금지(Non-compete)와 비밀유지(NDA) 조항
• 분쟁 해결 메커니즘 (중재, 조정, 소송 관할)

이 계약서를 쓰는 순간은 어색하다. 정확히 그 어색함이 신호다. 지금 이 대화가 어색하다면, 3년 뒤엔 불가능하다.

3. 초기 팀원 채용 — 스펙 대신 봐야 할 것

공동창업자 다음으로 내가 반복해서 실수한 것이 초기 직원 채용이었다. 다섯 명을 뽑았고, 그 중 세 명이 1년 안에 회사를 떠났다. 뽑을 때는 모두 훌륭해 보였다. 경력 좋고, 면접 잘 보고, 열정 있어 보였다. 그런데 1년을 못 넘겼다.

돌아보면 나는 대기업 채용 기준으로 초기 스타트업 인재를 고르고 있었다. 이건 완전히 잘못된 접근이다. 초기 스타트업은 정의된 역할이 없고, 명확한 매뉴얼도 없고, 어제 맞던 방향이 오늘 바뀐다. 이런 환경에서 살아남는 사람은 스펙이 아니라 기질이 다르다.

초기 스타트업 인재의 세 가지 기질

① 모호함을 견디는 힘 (Ambiguity Tolerance)
명확한 지시와 안정된 프로세스를 기대하는 사람은 초기 스타트업에서 스트레스로 타버린다. 이건 능력이 아니라 성향의 문제다. 내가 면접에서 자주 쓰는 질문은 이것이다. “지금까지 받은 업무 지시 중 가장 모호했던 것은 무엇이었고, 당신은 어떻게 대처했나요?” 이 질문에 답을 못하거나 “저는 명확한 지시를 선호합니다”라고 답하는 지원자는 실력이 뛰어나도 초기 스타트업에서는 오래 가지 못한다.

② 실행력 (Bias for Action)
계획을 세우는 사람보다 일단 움직이는 사람이 필요하다. 초기 스타트업에서 “나 이거 해봐도 될까요?”라고 허락을 구하는 빈도가 높은 사람은 속도를 잡아먹는다. 내 질문은 이것이다. “상사나 공동창업자 없이 혼자 판단해서 실행한 업무 중 가장 큰 성과는 무엇이었나요?” 답을 못한다면, 그 사람은 기질적으로 위임받은 영역을 스스로 책임지는 훈련이 안 되어 있다.

③ 문화 핏 (Culture Fit) — 단, 오해하지 마라
문화 핏은 가장 오해받는 개념이다. “성격 좋은 사람”이 아니라 “이 회사의 일하는 방식과 가치관에 자연스럽게 맞는 사람”을 의미한다. 직설적 커뮤니케이션을 선호하는 회사에 완곡화법만 쓰는 사람을 뽑으면 양쪽 다 불행해진다. 나는 면접 마지막에 반드시 이 질문을 한다. “당신이 지난 회사에서 가장 답답했던 순간은 언제였나요?” 이 대답이 우리 회사의 작동 방식과 정면으로 충돌하면, 실력이 좋아도 뽑지 않는다.

레퍼런스 체크는 선택이 아니라 필수다

나는 세 명의 이탈자 중 한 명도 레퍼런스 체크를 하지 않았다. 이력서와 면접만으로 판단했다. 나중에 알게 된 사실인데, 그 중 한 명은 이전 회사에서도 비슷한 이유로 1년 안에 떠났던 사람이었다. 레퍼런스 한 통만 돌렸어도 예방할 수 있었던 실수다.

레퍼런스 체크는 5명 이내 초기 스타트업일수록 더 중요하다. 한 명의 잘못된 채용이 조직 전체에 미치는 영향이 너무 크기 때문이다. 내가 지금 반드시 쓰는 질문 세 개가 있다.

• “이 분과 다시 함께 일할 기회가 생긴다면 하시겠어요?”
• “이 분이 가장 빛났던 프로젝트와, 가장 어려워했던 프로젝트는 각각 무엇이었나요?”
• “이 분이 어떤 환경에서 일해야 가장 좋은 성과를 낼까요?”

세 번째 질문이 핵심이다. 대부분의 레퍼런스가 “좋은 사람이에요”라고 하지만, 이 질문을 하면 환경 적합성에 대한 솔직한 답이 돌아온다.

4. Builder, Seller, Operator — 세 역할이 비어 있으면 절대 가지 말 것

초기 팀빌딩의 가장 흔한 실수는 창업자들이 자기와 비슷한 사람들만 모으는 것이다. 개발자 창업자는 개발자만 뽑는다. 영업 창업자는 영업만 뽑는다. 편하기 때문이다. 하지만 초기 스타트업은 세 가지 역할이 반드시 커버되어야 한다.

• Builder: 제품을 실제로 만드는 사람 (개발, 디자인, 프로덕트)
• Seller: 시장을 개척하고 매출을 만드는 사람 (영업, 마케팅, BD)
• Operator: 조직과 자금과 운영을 관리하는 사람 (재무, 인사, 법무, 운영)

세 사람이 따로 있어야 한다는 뜻은 아니다. 두 명의 창업자가 역할을 나눠 맡을 수도 있고, 초기에는 외부 자문이나 파트타임으로 한 축을 채울 수도 있다. 중요한 것은 세 축 중 어느 하나가 완전히 비어 있는 상태로는 움직이지 말아야 한다는 것이다.

내가 떠난 회사는 Builder 둘이었다. 둘 다 개발자 출신이었고, Seller 역할이 초기부터 비어 있었다. 그 공백을 나도 그도 메우지 못했고, 시드 라운드 이후 매출 검증이 지연된 본질적 이유가 거기에 있었다. 투자자들이 “이 팀의 빈 역할은 뭔가요?”라고 묻는 이유가 있다. 그 질문에 즉답하지 못하는 팀은 아직 팀이 아니다.

5. 다시 창업한다면 반드시 지킬 8가지 원칙

3년의 실패를 통해 내가 배운 것들이다. 언젠가 다시 창업한다면 이 원칙들은 타협 없이 지킬 것이다.

1. 공동창업자와 최소 3개월 이상 “짧은 프로젝트”로 함께 일해본다. 10년 우정보다 3개월의 공동 프로젝트가 창업 적합성에 대한 더 정확한 데이터다.
2. 지분은 동적으로 설계한다. 50:50 고정 분배는 대부분의 경우 재앙이다. 풀타임 합류 시점, 기여도, 초기 자본 투입을 반영한 Dynamic Equity Split를 계약서에 명시한다.
3. 4년 베스팅 + 1년 클리프를 예외 없이 적용한다. 공동창업자 본인부터. “우리는 다르다”는 믿음이 바로 위험 신호다.
4. 각 영역의 최종 의사결정권자를 명시한다. Co-CEO는 낭만적이지만 비효율적이다. 영역별 권한 맵을 문서화한다.
5. 창업 3개월 안에 Founders’ Agreement와 SHA를 작성한다. 이탈 시나리오(Good Leaver / Bad Leaver)를 반드시 포함한다.
6. 초기 채용은 스펙이 아니라 기질로 본다. 모호함 내성, 실행력, 문화 핏. 이 세 가지는 경력이 가르쳐주지 않는다.
7. 레퍼런스 체크를 생략하지 않는다. “어떤 환경에서 이 분이 가장 빛났나요?” 한 문장이 1년의 시행착오를 막는다.
8. Builder, Seller, Operator 세 축이 빈 상태로 창업하지 않는다. 비어 있는 축은 공동창업자든, 초기 직원이든, 외부 자문이든 반드시 메우고 출발한다.

마무리: 팀은 사랑이 아니라 설계다

내가 공동창업자와 틀어졌을 때 가장 아팠던 것은 회사의 손실이 아니라 10년 우정을 잃었다는 사실이었다. 창업 전 우리는 “설마 우리가 싸울까”라고 웃었다. 통계는 65%가 싸운다고 경고했지만, 우리는 예외라고 믿었다. 그 믿음이 결국 우리를 갈라놓았다.

지금 돌아보면, 친한 사이일수록 더 엄격하게 계약서를 쓰고, 더 솔직하게 불편한 대화를 나누는 것이 우정을 지키는 방법이다. 계약서는 관계를 냉랭하게 만드는 장치가 아니라, 관계가 어려워질 미래의 순간으로부터 현재의 신뢰를 지켜주는 방패다. 어색함은 일회성이지만, 미룬 대화가 청구하는 비용은 누적된다.

팀빌딩은 사랑이 아니라 설계다. 믿음은 전제가 아니라 장치가 만들어야 한다. 창업의 절반은 누구와 시작하느냐에 달려 있지만, 더 정확히 말하면 그 누구와 어떤 구조로 시작하느냐에 달려 있다. 사람은 변한다. 회사도 변한다. 변하지 않는 것은 초기에 만든 구조뿐이다.

이 글을 읽는 창업자가 지금 공동창업자와 “아직 꺼내지 않은 대화”를 품고 있다면, 오늘 저녁 그 대화를 시작해보시길 권한다. 그 대화가 어색할수록, 그 대화는 더 빨리 필요하다. 나는 그 대화를 3년 동안 미뤘고, 그 대가로 회사와 친구를 함께 잃었다.

여러분은 같은 실수를 하지 않았으면 좋겠다.